Então,
eu já usei apenas dois servidores. Inicialmente, por alguns anos, usei o Site 5, um servidor fora do Brasil, principalmente por conta do preço. Tive um desentendimento com eles e encerrei o contrato. Depois fui para o hostgator, onde já estou há alguns anos. O atendimento, quando a gente precisa, as vezes deixa um pouco a desejar. Eu que sou muito técnico as vezes me deparo com um atendente do suporte técnico que só está acostumado a resolver as questões padrão e até demora pra entender o que estou querendo, mas em geral a coisa funciona bem.
Como comentei na MP com o Felipe, não sei se sou bom pra recomendar algo "amigável", pois eu faço as coisas bem no "baixo nível", uso muito a "linha de comandos" (pra quem sabe o que é isso), mas eles tem, como alias a maioria dos grandes provedores, todo aquele aparato pra facilitar a vida dos usuários, transferir arquivos via web e tudo mais. Eu contrato um plano "Shared Host", que é um servidor web compartilhado. Me atende sem problemas. Não tenho acesso como administrador, mas entro via ssh (linha de comandos) e instalo programas, sites e ferramentas sem maiores problemas. Via web eles oferecem um painel de controle que facilita essas coisas também e já instala automaticamente várias ferramentas conhecidas, como wordpress (acho), wiki, ferramentas de publicação e galerias de foto. Pessoalmente prefiro instalar eu mesmo na mão pra poder personalizar as coisas, além de poder instalar as últimas versões dos softwares.
Em geral um simples site não vai precisar de mais que um servidor compartilhado, nem em termos de espaço em disco, nem processamento ou throughput / banda de acesso. Eu tenho no meu mais de 200GB de fotos e vídeos por conta de uma galeria pessoal e tá tudo ok. Eles não tem restrição de ocupação de disco em termos de espaço. A restrição é em número de coisas no disco, que não pode ultrapassar 250.000 (pastas, arquivos, links, etc - tudo conta - são "inodes"). Eu já ultrapassei isso, então contratei mais um plano pra dividir. Por conta disso minhas panorâmicas hoje ficam em panoramas.panoforum.com.br
(tem que acessar alguma pra conferir).
Já ouvi falar bem da LocalWeb, mas não sei a quantas anda ultimamente.
Abs, Cartola.